昨年11月の「中津・大分への旅」にて大分県を訪れたことで、未だ訪れたことのない都道府県は四国の徳島県と高知県のみとなっていた。
この2県を訪問（列車や自動車などに乗っての通過・数分の停車を含む）するには土讃線を利用すればよいことから、当初は今年の3月に東京→（サンライズ瀬戸利用）坂出→（予讃線・土讃線経由）高知→（土讃線・予讃線・瀬戸大橋線）岡山→東京という行程で「1泊3日高知への旅」を計画していた。
それは諸事情で実行できなくなったが、6月頃になって職場で5日分の夏季休暇がとれるということが分かり、8月上旬にある休日出勤の代休と合わせれば5連休になることから、以前から一緒に旅をしたいと言っていた高校時代の友人J氏を誘って行くことになった。
そして、「1泊3日高知への旅」の行程表をもとにJ氏の行きたい場所を追加するということでメールでのやり取りをしたところ、坂出から松山・大洲・宇和島まわりの高知行きということになり、自分からも希望として伊予西条での途中下車を追加した結果、松山と宇和島での宿泊が追加され「3泊5日」の旅となった。